漫漫长空一片黑，更哪堪忍受斜风细雨侵袭，愁思如织，万缕千丝。我这双老眼平生看尽四海风光，就是依赖这百尺高楼耸入云际。看万岭千峰浩荡一片秋色，白发书生不禁为残破神州洒泪。
尽管心境如此凄凉，也不会像齐景公那样为生死而愁戚。追怀当年的往事，早已无影无迹。年少时自负笔可凌云，如今才华春花般落尽，只落得满怀凄萧。常恨世人吟诗新意少，咏重阳爱说南朝狂客孟嘉，年年搬弄那破帽故事。若面对黄菊花不尽情酣饮，只怕黄菊花也会笑人太冷寂。望鸿雁北飞，夕阳向西山隐匿。

本篇为重阳节抒怀之作。全词写景寓情，叙事感怀，议论风发，苍劲沉着，情蕴深厚。
上片写重阳节登高望远所引起的感喟。开篇一句如奇峰突起，很有分量，托出词人心中块垒。“湛湛长空”是登高所见，“黑”是因为空中布满了乌云。此时若再添上“斜风细雨”，那真是“满城风雨近重阳”，自然会使人愁思丛生，难以承受。“老眼”以下几句是词人自伤身世。刘克庄曾在《水龙吟》一作中评价自己说：“一生枘凿，壮夫瞋懦，通人嫌拗。”他曾经因为不满时政而写下“东君廖掌花权柄，却忌孤高不主张”的诗句，因而招致朝中权臣妒恨，此后病废十年，一直郁郁不得志。但他并没有因此而退缩，病后还曾写过“梦得因桃却左迁，长源为柳忤当权。幸然不识桃并柳，也被梅花累十年”的诗句，足见其志怀高远，孤傲不羁。在此重阳佳节来临之际，词人登高远望，只见江水浩荡，万山耸峙，一片苍茫秋色。正如赵以夫在《龙山令》中所说：“群玉峰头，万里秋无极。”此处“高楼百尺”引用刘备批评许汜时所用之语，指英雄豪杰登高望远的地方，暗示词人以古代英雄自比，以豪杰志士自居的心态。
然而，词人登上高楼后，不禁被眼前苍茫的景色所触动，于是发出“白发书生神州泪，尽凄凉、不向牛山滴”的感叹。词人想到自己已经年老，而国家却动荡不安，虽一心想报国，无奈自己只是一介书生，心有余而力不足。词人在其另一首词《贺新郎》中曾写道：“时事只今堪痛苦，未可徐徐俟驾。好着手、扶将宗社。”说明词人并不介意别人如何诽谤自己，也不介意朝廷罢黜自己，只要国家能够安定，大好江山能够收复就行。本词中，词人依然怀着这样一颗忧国忧民之心。“尽凄凉、不向牛山滴”是词人想起杜牧诗“古往今来只如此，朱山何必独沾衣”后所发的感慨。词人认为，世事多变，人生无常，这属常理，因此他与杜牧的意见一致，觉得在失意之时，无需像齐景公那样在牛山独自伤心落泪。接下来，词人通过“追往事，去无迹”二句，将思绪转到对过去的回忆中。
下片先说少年时代自负有下笔千言的才华，颇思有所作为。《史记·司马相如传》中有这样一则典故：“相如既奏《大人》之颂，天子大说，飘飘有凌云之气，似游天地之间意。”“凌云笔”即化用此典故，说明自己曾经的豪气。“到而今”三句由忆旧转回现实，写如今自己的才华已像春花般落尽，不禁心生萧瑟。以上今昔对比鲜明，给人强烈的心理震撼。“常恨”三句是谴责当世一些文人墨客，不顾国家残破，每到重阳登高之时，就要效仿魏晋名流，重提东晋孟嘉落帽的“破事”。孟嘉曾在重阳节陪同桓温一起出游，因大风把其帽子吹落而受到别人嘲讽，于是便取来纸笔，作文答辩，文辞之美令众人叹服。可是，在词人看来，孟嘉等人，包括当世一些效仿魏晋名流之辈，都是些对国家毫无用处、令人鄙视之人。“若对”两句写与前者形成鲜明对比的一些忧国忧民之士，包括自己，虽对国家现状感到忧心，但却无能为力。他们也只能在重阳佳节来临之际，像众人一样登高、品酒、赏菊。自己完全没有品酒的雅兴，可不饮酒又担心别人嘲讽自己太孤傲，所以只能勉强痛饮。词人借此暗示自己是在借酒消愁。
结语二句“鸿北去，日西匿”写鸿雁春天就要飞向北方了，可是，北方的神州大地不知什么时候才能收复，每思及比就痛心无比。现在雨住、天晴、云散了，眼看就要夜幕降临了，让人不禁想到如今衰微的国势，词人心中更是惆怅难耐。
全词广征博引，化用典故，抒发了词人忧国忧民但又无能为力的感慨。