张君像庾信率先吟出愁赋，凄凄切切便听到了蟋蟀的私语。露水沾湿的门户旁，苔藓丛生的石井边，都是曾听到蟋蟀啼鸣之处。哀怨的声音如泣如诉，让闺妇听了辗转难眠，深夜起来纺棉织布。面对着屏风上重重山峦，夜凉如水独自一人该多忧郁。
西窗外又响起蟋蟀啼鸣如雨声，是为谁叫得这样断断续续，应和着河边捣衣的砧杵？客中游子悲愁迎秋，离宫后妃对月伤怀，蟋蟀叫声勾起多少伤心凄楚。《豳风》把蟋蟀写得过于随意，最好笑的还是捉蟋蟀的孩子，夜晚提着灯笼在篱笆旁呼叫忙碌。如果把蟋蟀的鸣声谱成琴曲，一声声会更加悲伤凄苦。

姜夔写这首蟋蟀词时已经步入了不惑之年，而且远离故乡，正客居在杭州。当时，南宋朝廷偏安江南，无心收复失地。宋光宗逝世后，朝廷出现动乱，国家在风雨中飘摇。
1196年秋天，姜夔和朋友张镃饮酒。席间，二人听到蟋蟀声，于是便约定以蟋蟀为题作赋。张镃作品先成，读之让人凄然。在露水浓重的寒秋，姜夔仰望秋月，耳畔传来蟋蟀的鸣叫声，羁旅之愁涌上心头；再加上张镃是抗金名将张俊的孙子，国家残破之痛也充溢于胸。所以说，需要承负“尽意”责任的“象”——蟋蟀，肯定会染上悲愁的色彩。
词的上片描写了蟋蟀声触动的情怀。其实，蟋蟀的鸣叫无所谓悲与喜。只不过在特定的环境之中，被有“黍离之悲”的姜夔听到，于是蟋蟀声便成为了饱含凄切商音的“私语”。
把蟋蟀声比喻成窃窃“私语”，不仅生动形象，还带有浓重的感情色彩。“更闻”和“先自”相呼应，起到了深化词意的作用。词人在深夜吟咏，已经愁情满腹，耳畔又传来蟋蟀声，凄切悲戚，于是更觉得哀伤悲痛。“露湿铜铺”三句，把空间和人事推得更远。“哀音似诉”一句承接“私语”句，描写蟋蟀的凄切叫声让思妇辗转难眠，于是深夜起床，以织布来排遣心中的忧愁。此时，蟋蟀声和机杼声融成一片。这几句舍貌而取神，绝妙无比，如“野云孤飞，去留无迹”。接下来两句写思妇思念远人的心情。面对屏风上重重的山水，不由得神思恍惚。秋寒浓重，什么时候才能把亲自织就的冬衣送到离人的手中？而什么时候离人才能回来与自己团聚？如今，只有自己在这凉如水的秋夜里对影自怜，哪有情绪寻欢作乐？这几句虽然用词简练，但意境深远。
词的下片写听完蟋蟀声后的感想。在这里，词人把自己、思妇、游子、离宫中的人和捉蟋蟀的孩子等各色人物巧妙地融和在一起，从多种角度描写凄苦之情。“西窗又吹暗雨，为谁频断续，相和砧杵？”这三句描绘了一副凄迷的图景：一扇寒窗，一盏孤灯；秋风瑟瑟，秋雨绵绵。蟋蟀是为谁断断续续地悲吟低唱呢？还有阵阵捣衣声与之相和。“为谁”二字，把无情引向有情境界，愈显得空灵深远。“候馆迎秋”三句继续写蟋蟀声，不过意境更远。客居游子悲愁迎秋，离宫后妃对月伤怀，蟋蟀愁鸣的天地更广更大了。蟋蟀声处处可闻，让有心逃避此声的人，也无处躲藏。于是词人悲怨的情怀也就更深了。在这词情极紧之处，词人却虚宕一笔，交代了自己做这首词受到了《幽风·七月》中关于蟋蟀描写的启发。接着，他又写了世间小儿女打着灯笼捉蟋蟀，不惜掀翻篱墙，一派喧哗热闹的情景。
这一情景有可能是实景，也有可能是步入中年的词人对年少时无忧无虑生活的回忆。无论是哪种情况，这宕开的一笔，最终还是归结到了“愁”的主题上，“写入琴丝，一声声更苦”。写到这里，“蟋蟀”这一自然物象已在词人主观情感的浸染中获得了特定的内涵和意义，由单纯的物变成了包融词人思想意蕴的艺术形象。而读者也正是通过对这一形象的体味窥视词人的内在情感，从而领略诗歌虽然意在言外但又与物象一脉相通的妙处。