秋蝉声声哀婉凄切，傍晚在送别的长亭，一场大雨刚刚停歇。在都城的帐幕里我们无心饮酒，难舍难分之际艄公催着要开船启程，紧拉着手泪眼相看，竟然说不出话只有哽咽。可怜我这一去千里烟波茫茫，暮霭沉沉的南天一片空阔。
从古以来多情人就哀伤离别，更何况是在冷落萧瑟的清秋时节。今夜酒醒后船会行到何处？杨柳岸边，晨风料峭，天挂残月。这一去怕是要终年不归，离开你任什么良辰美景都是虚设。唉，纵然有千万种似水柔情，又能向何人诉说？

这首词作为柳永同时也是宋朝婉约词派的代表作，真切再现了情人别离时恋恋不舍、缠绵哀怨的情景，至今仍被人们反复咏唱。
上片细腻地刻画了情人诀别的场景，抒发离情别绪。一开篇，词人便用“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”三句点明了送别时的环境：凄清阴冷的深秋，雨后黄昏，京城外的长亭边。夜幕苍茫，大雨初停，晚蝉哀鸣，凡所见闻，处处悲凉。词人列出这些景物，以景写情，融情于景，暗示离人心中的“凄切”，刹那间，全词便被笼罩上了一层悲伤凄婉的基调，看似字字写景，实则字字含情。
“都门”以下五句，顿挫有致，回环往复，把读者的同情之心都勾动起来，与词人同悲伤、同啜泣。“都门帐饮无绪”委婉曲折地写出了饯别时的心情。此刻翻乱的心绪，只能用“剪不断，理还乱”来描摹了。面对即将到来的别离，珍馐美食也失去了滋味，可见两人感情之深。然而，两人正难舍难分，却无奈“兰舟催发”。不想走，却又不得不走，这是怎样的痛苦和无奈啊！此句将词人不忍离去、恋恋不舍，却又不能不离去的无奈和现实的不解人意、残酷无情表达了出来，言简而意丰。“执手”二句又进一步描摹当时的痛苦。两人手牵手，久久相望，千言万语，已经不知该从何说起，读之令人心酸。至此，一对恋人依依惜别，不愿分离，却在现实面前无可奈何的痛苦情状像电影画面一样，鲜活生动地呈现在读者面前。“念去去”三句，则似奔腾的江流一泻千里一样，直抒胸臆，爽快干脆。“念”字作领，设想别后道路多么遥远。“去去”二字用得极妙，远行之人不愿走，却不得不走，想想到时越走越远，眼前只剩“千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”的情景，就让人感到无比凄楚。虽然从表面上看，浩渺的烟波、沉沉的暮霭、辽阔的天空，都是在写景，但实际上，这些景物无不包含着浓浓的愁绪，暗示远行之人前途渺茫，一对恋人相见遥遥无期。通过这两句的承接，很自然便由上片的实写转到下片的虚写。
下片中，词人着重摹写想象中别后的凄楚情状。一开头，词人并没有着急设想别后的情景，而是宕开一笔，说“多情自古伤离别”，通过“自古”二字，把目前自己的个别情况提升为一个广泛现象。词人认为自古以来，多愁善感之人都会因离别而伤感，表明自己的感情并非个例，而是具有普遍意义的。而“更那堪、冷落清秋节”，又从普遍现象回归到自己的个别情况，强调自己与别人相比，承受了更多的痛苦。江淹的《别赋》中有“黯然销魂者唯别而已矣”之句，而本词词人正是把这种感受揉进自己的作品中，并为之赋予新意，使这种别情更“黯然销魂”。
“今宵”三句接着前面的设想，进一步想象别后的孤独凄凉。远行之人独自饮酒、醉酒，酒醒后看到了“杨柳”、“残月”，感受到了“晓风”。而这几处“景”却个个都表达了词人的“情”，即所谓的“用景写情”，“景语即情语”。明写杨柳依依，实则通过“柳”与“留”之谐音，暗写别时依依不舍之情；明写“晓风”，实则通过写其清冷萧索，暗写别后的孤独寒心；明写“残月”，实则通过写其破碎，暗写与恋人难以相见。通过景语写情，词作显得更加含蓄，别后之人孤独、忧伤、惆怅的心绪，也被表现得更加形象、真实，从而产生了一种独特的意境。正因如此，此句也成为了千古传诵的名句。“此去”二句继续对别后的情况进行设想，想象自己孤身一人，纵使有良辰好景，对于自己来说也是形同虚设。心中的痛苦又被加深了。最后两句顺着上面的设想继续深入，感叹就算有万种风情，也由于后会无期而不知向谁诉说，从而把离情艺术地推向高潮。
这首词遣词造句不着一丝痕迹，绘景直白自然，场面栩栩如生，起承转合优雅从容，情景交融，蕴藉深沉；笔下的各种景物莫不含情，把一腔离愁铺满天地古今，而又不失于做作。若此者，柳屯田之外，词坛又有几人！