清平时闲游有趣却是无能，闲爱天上孤云安静爱山僧。
我愿手持旌麾去湖州上任，乐游原上再望望风雨昭陵。

本诗是诗人于唐宣宗大中四年（850年）告别长安到吴兴任刺史时所作。吴兴即今浙江省湖州市；乐游原在长安城南，地势较高，可登临远眺，乃当时一处胜景。
杜牧出身于官宦世家：他的远祖杜预是西晋著名的学者和军事家；曾祖杜希望为唐玄宗时的边塞名将；祖父杜佑则是中唐卓越的政治家、史学家，历任德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，德高望重；父亲杜从郁官至驾部员外郎，可惜英年早逝。杜牧本人不但文采绝佳，而且颇富政治才能，一心报效国家。他曾在京都长安任吏部员外郎，职位轻闲，难有作为。他不想这样无所事事地虚度年华，所以请求外放，得到批准后，便作了这首诗表达心情。
在诗的第一句中，诗人称当时为“清时（政治清明之时）”，因此才华平庸的自己才得以藏拙。其实，唐代武宗、宣宗之时，宦官专权，牛李党争激烈，藩镇四起，战乱不断，哪里算得上“清时”。诗人这样写，明显带有讽刺的意味。第二句写自己喜欢如孤云般闲适、如和尚般清净，则表达了诗人的一种意趣。
第三句，诗人笔锋一转，写自己在京城百无聊赖，所以想手持旌麾到吴兴上任（吴兴之北是太湖和长江，东南是东海，所以到江海可以理解为去吴兴）。虽然离开京城是自己主动要求的，但临行时，诗人还是有些不舍，第四句便体现了这种心情。不过奇就奇在，诗人不望皇宫、城阙，也不望其他帝王的陵墓，单单望向唐太宗的昭陵，可谓含义深远。
唐太宗是大唐帝国的实际缔造者，他文韬武略、知人善任、从谏如流、胸怀博大，曾经一手创造了贞观盛世。诗人登乐游原而望昭陵，因目前国势衰微而联想到唐太宗，不仅萌生慨叹大唐辉煌不再的哀伤，更表达了生不逢时、未能施展抱负的遗憾。诗句以登乐游原起兴，写到望昭陵，戛然而止，令人回味感伤，难以抑制。
唐代七绝诗中，许多都使用“赋”、“比”的手法，完全使用“兴”或“兴”和“比”同时使用的作品较少。杜牧这首诗则使用了“兴”的手法，可谓“言在此而意在彼”、“言已尽而意有余”，是一篇难得的佳作。